昭和32年  4月  1日　学校教育法第４条の規定に基づき、公立学校設置認可（利尻町立「北海道利尻高等学校」と称す）
　　　　　　　 　　教育課程は、定時制課程水産科二種１学級
昭和32年  5月  1日　開校式並びに第１回入学式を沓形小学校講堂で挙行
昭和32年  5月  2日　町立公民館（現沓形警察官派出所地）を仮校舎として授業を開始
昭和32年  6月  1日　通学地区は、利尻町、礼文町、東利尻町
昭和32年12月28日　普通教室２竣工（第１期工事）
昭和33年  4月  1日　北海道教育委員会告示第39号により、水産科を普通科に学科転換
昭和33年11月17日　全校生徒新築校舎に移転
昭和37年  1月16日　北海道教育委員会告示第26号により、全日制課程普通科１学級、商業科１学級計２学級設置（昭和37年度から募集）
昭和38年  4月  1日　定時制課程募集停止
昭和39年  6月  1日　校歌制定
昭和40年  3月30日　昭和40年度より普通科１学級増が認可され、普通科２学級、商業科１学級計３学級となる
昭和40年  3月31日　道立移管
昭和40年  9月10日　道立移管記念式典挙行
昭和41年  4月  1日　学科転換により普通科１学級、商業科２学級計３学級となる
昭和41年  9月18日　創立10周年記念式典挙行
昭和53年  4月  1日　通学地区は利尻町、東利尻町となる
昭和56年  4月  7日　校訓制定”醇風剛健”
昭和60年  6月17日　校舎改築第１期工事着工、改築によるグランド納め
昭和61年  3月10日　校舎改築第１期工事竣工
昭和61年12月12日　格技場竣工
昭和61年12月19日　体育館竣工
昭和62年  2月  2日　校舎改築第２期工事竣工
昭和62年  2月12日　新校舎へ全面移転
昭和62年  8月30日　創立30周年並びに校舎改築落成記念式典挙行、校訓碑除幕
昭和62年  9月19日　校舎改築第３期工事竣工
昭和63年  7月  8日　第１回ふるさと教育（利尻山全校登山）実施

平成  3年  4月  1日　全日制商業科１学級減、新制服を第１学年から導入
平成  5年  6月  1日　道立高等学校教育課程改善充実研究校に指定
平成  7年  6月16日　特色ある高校づくり推進事業実施校に指定
平成  9年  2月27日　防火対策屋内体育館改修
平成11年  9月29日　グランド整備工事着工
平成13年10月20日　グランド整備工事完成
平成14年  4月  1日　２学期制実施
平成14年  6月10日　未来をつくる高校教育推進事業奨励校に指定
平成15年10月10日　夢と活力ある高校づくり推進事業実施校に指定
平成15年12月26日　水泳プール新築工事竣工
平成19年  9月  1日　創立50周年記念式典挙行
平成20年  4月  1日　学力の把握に関する研究指定校に指定（文部科学省）
平成20年11月28日　校舎大規模改造工事１期竣工平成22年 1月29日　校舎大規模改造工事２期竣工
平成23年10月27日　学校体育優良校表彰（日本学校体育連合会）
平成27年～29年　　小中高一貫ふるさとキャリア教育推進事業研究指定校に指定
平成29年  3月  2日　宗谷管内教育実践表彰
　　　　　　　　　（商業教育に関する取り組みについて・北海道教育庁宗谷教育局長）
令和元年  6月26日　北海道高等学校「道徳教育の抜本的改善･充実に係る支援事業」に係る指定校に指定
令和  2年  4月  1日　学校教育目標改訂、利尻高校生徒育成ビジョン策定